diff --git a/src/app/api/chat/route.ts b/src/app/api/chat/route.ts
index 621bec9..0c8c4b5 100644
--- a/src/app/api/chat/route.ts
+++ b/src/app/api/chat/route.ts
@@ -180,19 +180,38 @@ Instrucciones:
 
   // 5. Caso: Cliente específico activo -> Persistir pregunta del usuario en el historial
   const admin = createAdminClient(supabaseUrl, serviceKey);
+
+  // Validar si user.id existe en public.users para respetar constraint FK chat_messages_user_id_fkey
+  let validDbUserId: string | null = null;
+  try {
+    const { data: pUser } = await admin
+      .from('users')
+      .select('id')
+      .eq('id', user.id)
+      .maybeSingle();
+    if (pUser?.id) validDbUserId = pUser.id;
+  } catch (err) {
+    validDbUserId = null;
+  }
+
   let userMessageRowId: string | null = null;
   try {
-    const { data: uRow } = await admin
+    const { data: uRow, error: uErr } = await admin
       .from('chat_messages')
       .insert({
         tenant_id: tenantId,
-        user_id: user.id,
+        user_id: validDbUserId,
         role: 'user',
         content: userMessage,
+        tool_calls: {
+          auth_user_id: user.id,
+          user_email: user.email,
+        },
       })
       .select('id')
       .single();
     if (uRow?.id) userMessageRowId = uRow.id;
+    if (uErr) console.error('Error insert user message in chat_messages:', uErr);
   } catch (dbErr) {
     console.error('Error guardando mensaje del usuario en chat_messages:', dbErr);
   }
@@ -315,21 +334,23 @@ REGLAS Y PAUTAS INMUTABLES:
 
     let assistantMessageRowId: string | null = null;
     try {
-      const { data: aRow } = await admin
+      const { data: aRow, error: aErr } = await admin
         .from('chat_messages')
         .insert({
           tenant_id: tenantId,
-          user_id: user.id,
+          user_id: validDbUserId,
           role: 'assistant',
           content: replyText,
           tool_calls: {
             model: 'claude-sonnet-4-5-20250929',
             user_message_id: userMessageRowId,
+            auth_user_id: user.id,
           },
         })
         .select('id')
         .single();
       if (aRow?.id) assistantMessageRowId = aRow.id;
+      if (aErr) console.error('Error insert assistant message in chat_messages:', aErr);
     } catch (dbErr) {
       console.error('Error guardando respuesta del asistente en chat_messages:', dbErr);
     }